明珠塔

天枢的橙色(1/2)

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酚酞是一种化学成品,属于晶体粉末状,几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色,在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂,用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统,且很可能是不可逆的。性状:白色或浅黄色三斜细小结晶,无味,在空气中稳定。1g溶于12ml乙醇、约100ml乙醚,溶于稀碱溶液呈深红色,极微溶于氯仿,几乎不溶于水。

分子式:C20H14O4

熔点:262.5°C

密度:1.227g/cm³(32°C)

沸点:548.7℃ at 760 mmHg

蒸气压:7.12E-13mmHg at 25℃

溶解性:<0.1 g/100 mL[1]

油水分配系数:log Kow = 2.41[2]

离解常数:pKa = 9.7(25℃)[2]

折射率:1.57 (7.9ºC)

稳定性:稳定。与强氧化剂和碱不相容。

储存条件:密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域,远离不相容物质[3]。

酚酞在酸性和中性溶液中为无色,在碱性溶液中为紫红色,极强酸性溶液中为橙色,极强碱性溶液中无色。

当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾[2

实验1

把酚酞溶液滴入NaOH溶液(浓度>2mol/L),显现红色(如图)

显红色的酚酞

,在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂,当呈现浅红色时表示滴定已达终点,后因CO2的溶解,溶液退成无色),往无色液中再滴加酚酞。如果现象是:呈无色液,示原先退色是CO2溶解之故;若呈紫红色,表明溶液仍为碱性(即是有CO2溶解问题)。实验现象是,再次滴入酚酞,溶液呈现红色,振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞,溶液再现紫红色,振荡,表明酚酞在稍浓(>2mol/L)些NaOH溶液中为无色。

实验2

把酚酞液滴入浓H2SO4,呈现橙色,不论振荡多长时间,其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中,得无色液。其实酚酞在不同的条件下,因结构的改变而呈现4种相应的颜色。

酚酞颜色随条件而变的事实强调了:在一定条件下所呈现的现象,当条件改变时,现象可能有相应的改变。

实验3

取少量碘置于蒸发皿中微热,预先用两根玻璃棒分别用水“粘住“淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸,置于I2蒸气中。现象是:碘化钾淀粉试纸先显色,而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实:在有I-时,将和I2形成I-3、I-n(n=5,7……),较易进入淀粉的结构而显色。

条件变了,性质(现象)可能随之而变,在化学上是很普遍的。一般化学实验中的条件指:试剂的浓度,溶液的酸碱性,试剂的相对用量,加试剂的先后顺序,温度及是否加催化剂等。

酚酞变色反应的本质

由右图可知,酚酞结构从强碱到强酸环境,越来越质子化,

酚酞溶液在不同酸碱环境下的结构

但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化,所有碳原子在同一平面,形成整个分子的大离域π键(在强酸环境下是19中心18电子π键,碱性环境下是19中心19电子π键)。

由此可知,存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波,从而显现出颜色。

此外,过氧化氢还可破坏酚酞结构,使酚酞遇碱不变色

酚酞是一种弱有机酸,在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构,当pH>8.2时为红色的醌式结构。

酚酞的变色范围是8.2~10.0,所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。

酚酞的醌式或醌式酸盐,在碱性介质中很不稳定,它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液,会立即转变成无色的羧酸盐式。所以,酚酞试剂滴入浓碱液时,酚酞开始变红,很快红色退去变成无色。

酚酞为白色或微带黄色的细小晶体,难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时,会出现白色浑浊物,这是由于酒精可以与水按任意比例互溶,使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。

酚酞的用途主要有:

(1)制药工业医药原料:医药轻泻剂,能刺激肠壁,引起肠的蠕动促进排便。[5]适用于习惯性顽固便秘,有片剂、栓剂等多种剂型;

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