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到密州后的闲暇时间，苏轼就给自己的上司、范仲淹的姑表滕元发写信，讲述了密州的一带蝗灾以及新法中有关兵政的弊端。
虽然滕元发大苏轼十七岁，但二人之间似乎没有什么代沟可言，苏轼一生中光给滕元发写过的书信就有六十八封之多。
滕元发出任过开封知府，断案如神，却因敢于冒犯皇亲国戚，曾两次被免职，继而又复任，前后不到两年的时间内竟三次担任开封府尹(包拯只干了两任)，可以说算是与包拯平起平坐的人物。
苏轼在信中对老滕说，东武（诸城的旧称）今年的蝗灾特别凶，当地官吏多用含糊不清的言辞向上面少报灾情，因而朝廷对此地减免的赋税相应就少了。
苏轼到任后，不断地有农户向他反映此事，爱民如子的苏轼随即决定向朝廷如实地申报灾情。
所以说，苏轼给老滕写信实质上是想动用关系，让滕元发在圣上面前美言几句，好让减免税赋的事情办成了。在这里，苏轼也绝不是为了一己之私，而是不顾一切地想为老百姓办些实事。
除了这些，苏轼还向滕元发反映，由于新法中规定，将官管辖的兵丁，不得抽调出去，而本州授予军事编制的武卫被派出去巡逻州邑的就有一千多人，所以需要兵丁的其他部门，必定就捉襟见肘了，正常的工作也无法开展。
就在密州的工作逐渐步入正轨的时候，苏轼从弟弟苏辙的来信中得知，时年三十六岁的苏辙又生了第三子，此子初名苏远，后来改名为苏逊。由于是甲寅年生人，故取乳名虎儿。
苏轼作为伯伯，心中对于这位未曾谋面的苏家侄儿很是喜欢，“旧闻老蚌生明珠，未省老兔生於菟。”（《虎儿》）子由是卯年生人，而虎儿是寅年生人，古时候的楚人常把老虎称之为“於（音乌）菟”，这正是苏轼为侄儿写下的《虎儿》诗中所言。
苏轼任密州知州时，曾多次造访居住在诸城铁水的乔叙，还作过不下五首与乔叙有关的诗作。
乔叙，字禹功，曾知濮州雷泽县，授湖南路转运判官，未及赴任被御史弹劾罢职、后以左藏库副使知钦州，又知施州（今湖北省恩施土家族苗族自治州），所以苏轼称其为乔施州。
在密州，乔氏是高密古老姓氏之一，早在宋代，高密乔氏就是科宦名族。
“城中病守无所为，走马来寻铁沟水。”（《铁沟行赠乔太博》）铁沟水，源出烽火山，曾流经诸城县东北十五里，并入潍水。
从南国的杭州到山东的胶州半岛，地域的转换，眼前的物事也就不同了。北方正值天寒地冻之际，密州正纷纷扬扬地下着一夜不停的大雪。
苏轼今年虽年仅有三十九，但远离朝廷已经三四年了，心境不佳，近段时间十分地郁闷，一日忽作《雪后书北台壁二首》两首七律诗作，题于北台的壁上。
据今天看来，该诗作中除了描写彻夜雪飘的情景，还隐含着怀才不遇之意。
需要指出的是，这两首诗的用韵颇有特色，竟然用的是“尖”、“叉”二韵，这种韵属险韵、窄韵，而苏轼却运用自如，韵与意会，浑然天成，毫无牵强拼凑之迹。
三年后，苏轼的诗集《眉山集》出版，王安石立即拿回来拜读，其中《雪后书北台壁二首》格外引起他的兴趣。
王安石看到这两首诗，一首押“尖”字，属平水韵的“下平十四盐”韵，另一首押“叉”字，属平水韵“下平六麻”韵，都是极难押的韵字，就现存的唐诗五万余首，押“尖”字的诗歌只有约二十首，押“叉”字的诗歌则只有三首。写作这类险韵诗，极其考验诗人的才学与艺术功力，可以看出，正是满腹经纶的才学处于这种境遇之下，才触发了苏轼用险绝之韵抒怀的冲动。
王安石这个人，按说在文学功底上丝毫也不逊色，他的争奇斗胜之心，瞬时又被激发起来，他一连唱和了五首“叉”韵诗，仍意犹未尽，过了几天又作《读〈眉山集〉，爱其雪诗能用韵，复次韵一首》。
本来苏轼已经将窄韵的“叉”字用过，别人再依序使用苏轼原诗的韵字，这就更进一步加大了难度，由此看来，王安石的诗文造诣那真不是浪得虚名。
至于押险韵这一话题，唐时自杜子美已开始尝试用险韵，到了韩愈手里，俨然已成了押险韵的高手，而苏轼开始学习之意技艺，就是继承的韩愈的衣钵。
苏轼诗的来历，古人中学习杜甫的最多，其次是白乐天，凤翔时期有开始学习柳宗元。而同时代人中，苏轼学习最多的是潘阆、梅尧臣、欧阳修。
潘阆诗崇尚道家思想，其诗风闲适清净情绪较多，注重字句的雕琢。梅尧臣是欧阳修诗文革新运动的代表人物之一，平易中多有苦吟后的痕迹，有宋诗的典型特点，受唐代韩孟影响较多。
在密州的头一个除夕，连日的长途跋涉，使得苏轼的身体异常的不适。
不过他还是起身给京东路提刑段绎写下了一首诗，“龙钟三十九，劳生已强半。岁暮日斜时，还为昔人叹。”（《除夜病中赠段屯田》）
刚过三十九岁的苏轼，已经是对仕途感到绝望，“此生何所似，暗尽灰中炭。归田计已决，此邦聊假馆。”（同上）自小从学于道士的苏轼，道家的清净归隐与儒家的报国安邦这两种念头在他的心中互相交织纠缠，加上密州的荒僻与清寒，使得苏轼的内心极度的凄凉。
