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在先生刚刚走出困苦的岁月里，沈九娘的确可以当成他人生中最完美的知己。
先生甚至可以历数到她身上的种种优点。沈九娘擅诗文，无论诗经，以及汉赋唐诗宋词，哪一句在哪一章节，她几乎都耳熟能详。她又擅长琵琶和古琴，传世十大名曲皆熟，刘希夷的江南八曲也能自弹自唱。她对绘画也略知一二，曾画过数幅小扇面，又画过自画像，端庄如唐代仕女，却羞于示人，只是藏在深闺妆台后。
她还会些什么？举止上文雅得体？恐怕那是后天训教的结果。还有本性上的善解人意？哦！这恐怕是她不同于别人的最大优点。自从那次沈九娘到他家里，先生内心再也放不下她，竟数次到九娘妆阁看顾她，而且无数仕女的画儿都是以她为模样。那时节，他卖画的收入还算可以，还能支付去勾栏的费用。每次去了，九娘却也总是细心为他准备文房四宝，随他写诗作画，从不打扰他。九娘的心思真是缜密，尽管希望他经常过来，却又时常埋怨他来的太过频繁。
春末一日，先生又一次去九娘处，九娘迎他进去，且又外出招呼茶点。先生目视她的背影，心思微动，看见桌上笔墨和一面团扇，索性坐下，展开团扇，执笔题诗一首：“秋来执扇合收藏，何事佳人重感伤？请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。”
刚刚题罢，九娘却又回来，一见先生面前团扇，忙不跌抢过，莺声读一遍，欲语又止，不觉无言落泪。
“九娘，你是怎么了？是不是有人欺负你？”先生知道勾栏之内勾当，无非迎来送往，天下凡夫俗子及邪恶之徒比比皆是。
“先生，刚才一见此物，贱妾却也想起此生身世。本来命已至此，倒谈不上欺负不欺负，纵遇上横行霸道之人，无非将命抵与他罢了。但我已对你说过，您还是尽量少来这些地方，你总是不听，非要叫九娘失望吗？”
“但是，如果我不来，一定会坐卧不安。”先生惴惴道。
“你在说什么呢？我不是跟你说过吗？你还是找个正当人家女子为好。你有解元之名，找个好女子应该不是难事，只要有贤内助，何愁不跟允明、徵明他们一样过上好日子？而且还可以为唐家留一个后。”
“我，我……”先生忽然涨红了脸。是啊！他的确答应过九娘不再到这些是非之地，但他却真的放不下她。
“九娘，我，我刚刚还写了另外一首诗，能否再给我一点批评指点？”
先生从怀中掏出一张纸片片儿，双手递给九娘，立刻慌张地就走了。
九娘纤手接过纸片片，只见上面写着：“桃花坞内桃花香，春露带雨疑残霜。王母欲觅种花人，姑苏寻觅是九娘。”
先生的心思现在已经无掩饰了？九娘一见此诗，心猛然跳了几跳，一瞬间脸儿红了，禁不住心旌神摇。她之对于先生，无非是内心敬仰，平时可以互通心意，又何敢得到先生青睐？她却有所不知，先生前几日跟允明外出踏青之时，早已向允明表露自己心迹。允明这个老大哥自然不放过任何时候装好人的脾气，立刻道：“好啊好啊，你们俩要是互相倾慕，绝对是郎才女貌，琴瑟合壁。行，这个大媒人我当定了。”
先生一时想起，当年先生跟何秀姑时，也是允明当媒人。先生笑道：“你啊，也算是个称职的好‘媒婆’，但只一件，若是由你主婚，事情恐有不妥。”
“对我还是不放心？我问你，你既有心思，她现在的意思呢？”
“她？我还不知道呢！只是每次去，她都照顾得细致周到，似乎我的画艺有所长进，也跟她有点关系吧？”
“那我就心里有数了，这件事情肯定有门儿。不过伯虎，还有一件事情不得不说，要是你跟她成亲，你们，还住在吴趋里那所小院子？”
“你是什么意思？其实我现在并无其它住处。”
“既然想跟人家好好过日子，你早该换个地方啦！城西北桃花坞你还记得吗？”
“桃花坞？那个地方倒是不小，但只是残墙断垣，又有几户人家，那地方怎能居住呢？”
“好你个唐伯虎，又是想美娇娥，又不想多花钱，你以为人家来了之后还是跟你住破屋子喝西北风呢？”
“这个，容我好好想想……”
“行啦，先别想啦，走，咱现在就去桃化坞看看。”允明不由分说，拉了先生就走。
那天下午，先生和允明实实在在把桃花坞踏访一遍。那所破落的园子看上去有数几十亩大小，其中尚有一两栋破旧的屋子，另在以北以东以南外侧均有水洼环绕。又询问破旧房子的主人，却原来是宋时绍圣年间枢密章楶的族人一支，亦姓章，年在五十岁上下，妻子儿女俱全，一家五口，依靠着在坞内种菜为生，日子过得有些破落。允明先替先生问明是祖业，又打听出卖价钱。章家后人本来依靠着种菜有些生机，先是不卖，后来禁不住允明再三劝说，道，“若是一千两银子便可成交。”
“一千两？”先生闻听如此巨价，两颗眼珠子登时凝固，拉了允明就要走。允明却用力挣脱回来，对章家道：“你也不要漫天要价，这些地方倘在城外，只值百八十两银子。这样，你今日也算是遇着买家了，咱就一口价，五百两，五百两银子行不行？”
“五百两啊？太少了，不行……”
章家后人还要坚持，允明却拉他到一边，指着先生悄声道：“喂，我说，他可是南京唐解元，他是看上了这儿了，可他现在是个穷书生，整日里依靠卖画为生，你叫他上哪里拿这五百两银子啊？再者说了，今日里是他喜欢这地儿，明日之后，还不知有没有人会看上这儿……”
允明的嘴巴好厉害，只几句话竟把章家后人说动了，立刻就要找人作证写据。先生手头的确紧张，根本拿不出那么多银子，一把拉了允明走出几步，小声道：“哎哎，前些日子卖了几幅字画，倒也攒了百十两，我哪里有那么多钱啊？”
