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此后，留正夙夜在公，砥砺名节，自乾道四年迁考功郎，五年升起居舍人，随侍帷幄，得孝宗亲炙教诲，朝夕聆训，如琢如磨。
乾道六年，权中书舍人、兼太子左谕德，掌丝纶之寄，司羽翼之任。朝廷大诏令出其手，东宫规谏事系其身，于庙堂之上初露峥嵘。时与虞允文同列宰执，意气相期，心照神交，共以恢复为志，每退朝后，犹执手论兵，至禁门夜闭方散。
乾道八年，允文出判四川，留正饯于南郊驿亭。时年六十有三的虞公，屏退从人，独执留正之手，密语曰：
“老夫此行，剑阁峥嵘，恐无归期。君方盛年，国之柱石，勿复隐忍。然恢复之业，非旦夕可成，毋贪功轻进。愿君秣马厉兵，匡谏圣主：惟励精图治，静待天时，待十年生聚，方可一雪靖康。”
留正再拜受教，涕泗横流，目送允文车骑没入蜀道烟尘，独立驿亭，至暮方归。此后寝不解带，食不甘味，兢兢于职。
三年谏垣，留正以骨鲠着称，犯颜直谏，深契孝宗之心。淳熙元年，权兵部侍郎，旋任给事中兼权吏部尚书，掌封驳之权，司铨衡之柄。然刚则易折，以直言劾右丞相叶衡，触逆龙鳞，次年左迁绍兴府。
留正奉诏即行，无愠色。时仕林方欲上表陈情，却先得其书：
“贤弟相扶之意，愚兄心领。然庙堂既难立足，便往江湖体恤民情，亦不失为历练。昔日丰乐楼之盟，愚兄一日未敢忘。待天时既至，自当亲赴临安，践故土复归、公主还朝之誓。”
淳熙二年至八年，留正七载外放，遍历江西、赣州、隆兴。所至之处，裁冗费、简苛政、薄赋敛、宽刑狱。去任之日，百姓遮道攀辕，涕泣相送，皆颂其：“敬其风骨、服其公正、感其恩德、惜其离去”。
淳熙九年，召除四川制置使兼知成都府，继虞公未竟之业，镇抚剑南。到任后，轻徭赋以安民心，肃吏治以正官纪，军政并举，文武兼修，一遵允文成法。
是年六月，黎州知州宇文绍贪墨马价，致启边衅。青羌首领奴儿结率众越过大渡河，焚掠安静砦，边民涂炭。十一月，复寇大小坝，流血漂杵，蜀中大震。
留正拍案震怒，夜不能寐，即日上章：劾罢宇文绍，自请督师。然审时度势，黎州疲敝，大军难集；奴儿结鸷悍，十余年蔓草难除。遂定“止战止损、羁縻缓兵”之策——
遣幕僚陈子长、王宗廉赍金帛赴寨，以犒赏盟誓为名，许重开互市，稳边贸以安其心，馈厚赂以懈其备，阴察其虚实，密结其仇雠。
淳熙十年，蜀政既理，留正密选死士，简练精锐，定策“诱擒首恶，分化部众”，阴结奴儿结世仇部落，约期夹击，誓雪边耻。
淳熙十一年腊月，留正算准青羌岁暮聚饮、防备必弛，密授方略：于安静寨主寨设“盟誓宴”，置毒酒于金樽，伏死士于帐外。奴儿结率二十八酋长大醉，酒未半酣，斧钺齐发，尽擒渠魁，当场诛杀酋长二十八人，独留奴儿结活口，槛送成都。
十余年边患，一朝廓清。捷书夜至临安，孝宗览奏竟夕，晨起即召群臣，称叹不已：“不费一兵一卒，智擒元凶，功在社稷！留正文武兼资，有古大臣之风，将帅之略！”
淳熙十三年，留正奉召还朝，签书枢密院事，入秉钧轴。次年，升任参知政事兼同知枢密院事，预闻大政，参决兵机。
归临安日，仕林欲设宴于西湖舟中，预沽“保安居”陈酿百坛。留正却婉谢不赴，复书曰：
“昔日盟约未酬，愚兄无颜把盏。今忝列宰执，何贺之有？不过继虞公之志，不负贤弟之期。再待十年，吾必践’故土复归、公主还朝‘之誓。届时烦贤弟仍设丰乐楼，备酒百坛，你我尽欢，不醉不归！”
仕林持信独立楼头，望西南天际，竟夕无言。自愧守牧一郡，未建寸功，此后益发勤恤民隐，惟以杭州百万生灵为念。
淳熙十四年，孝宗内禅光宗，留正拜右丞相，受顾命辅政，调和两宫。次年绍熙改元，进左丞相，独秉朝纲，遂上疏裁汰冗兵、整顿军政，欲继允文遗策，为十年北伐之计。
然两宫嫌隙日深，光宗以疾讳医，久阙定省，李后悍妒干政，交通外戚。留正屡请面奏恢复之计，皆被中旨格回，眼看十年生聚之期将届，而北伐之帜难举，五内俱焚，须发皆白。自觉上负孝宗顾命，中负虞公遗托，下负仕林旧盟，遂连上七疏乞骸骨，皆留中不报。
绍熙五年春，孝宗沉疴不起，自知大限将至，特旨召留正、仕林入重华宫。二人并辔而行，至宫门方觉——此非独君臣之诀，亦兄弟之诀也。
寝殿药味浓重，孝宗倚坐御榻，形销骨立，唯双目犹存精光。见二人至，强撑病体，以袖掩咳，先执留正之手：
“国势积重，非卿之咎，罪在朕躬。朕负诸卿厚望，此生难竟恢复之志。愿卿等毋忘昔日之盟，以克复中原为任，社稷苍生，朕托于卿矣。”
留正伏地叩首，泣不成声，白发散乱于蟠龙砖上。时年六十有五，竟如稚子失怙，涕泗横流，不能自已。孝宗以目示意内侍，扶其暂退。
殿门阖上，唯余君臣二人。
孝宗忽紧攥仕林手腕，力道之大，指节陷进皮肉，声泪俱下，三十年愧疚，终化作三字：“对不起。”
仕林俯伏榻前，浑身战栗，望着眼前人——儿时捉迷藏的玩伴，资善堂共读的良友，登基时求他留任的少年天子，眼前垂死的老人——泪水滚落，砸在蟠龙金线上：“臣有负圣恩……”
孝宗摇头，以枯枝般的手指，将仕林拉近，附耳低语，气如游丝：
“完颜雍待她不薄，她没受苦。”
“她还在，便终有重见之日。”
“只是……我等不到了。”
仕林踉跄出殿，留正迎上，二人相扶，默无一语。至宫门，忽同时转身，朝重华宫方向三拜——
一拜良师，授以治国之道；
二拜益友，许以生死之盟；
三拜明君，托付天下之责。
此拜之后，世上再无赵昚，再无那个求他“留下吧”的少年。
绍熙五年六月，孝宗崩于重华宫，年六十有八。
这位被后世称为“宋室南渡诸帝之首”的君主，终在“恢复未竟”之憾中，撒手人寰。他一生谦恭节俭、仁恕勤政，在位二十八年。
即位之初，锐志恢复，然符离一溃，胆气尽摧；高宗遗命在耳，不敢轻启边衅。值金世宗完颜雍立，金国平治，无衅可乘。虽任用虞允文、留正、杨沂中等，伺机而动，终功败垂成。
于内，躬行节俭，罢冗官、薄赋敛、修水利，创乾淳之治，吏治澄清，民户繁兴，几至刑措不用。
于孝，以宗室旁支入继大统，而能尽宫廷之礼，高宗崩后守丧三年，力却群臣之请——宋之庙号，若仁宗之“仁”，孝宗之“孝”，其无愧焉。
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