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失去徐州后，刘备再次沦为“流浪创业者”。此时，东汉末年的资本市场格局逐渐清晰，形成了以曹操、袁绍为首的两大巨头对峙局面。
走投无路的刘备，做出了一个大胆的决定：去投奔当时势头最猛的CEO——曹操。曹操此时“挟天子以令诸侯”，掌握了“大汉集团”的官方认证和品牌背书，是业内最大的“平台型公司”。
对于刘备的到来，曹操表现出了极大的热情。他给予了刘备极高的礼遇，表奏他为豫州牧（一个虚衔，地盘还得自己打），实际上是将刘氏集团收编为曹氏集团的一个战略事业部。曹操看中的，是刘备的“汉室宗亲”品牌价值，以及他身边关羽、张飞这两员“顶级人才”。
在许都（曹氏集团总部），刘备第一次见识到了什么叫做“大公司格局”。曹操对他极尽拉拢之能事，出则同舆，坐则同席，三天一小宴，五天一大宴，各种股权激励、期权承诺画了一大堆。这就是着名的“曹操煮酒论英雄”名场面。
这场会晤，本质上是一次顶级CEO对潜在竞争对手的深度面试和威慑。
曹操（端着酒杯，意味深长）：“玄德兄，你觉得当今市场上，谁才算得上是真正的英雄？”
刘备（装傻充愣，列举袁绍、袁术、刘表等）：“他们都兵强马壮，占据要地，算是英雄吧？”
曹操（哈哈一笑，直接点破）：“夫英雄者，胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙之机，吞吐天地之志者也。”
刘备（心里一紧）：“那谁能当之？”
曹操（手指刘备，然后指自己）：“今天下英雄，惟使君与操耳！”
这句话，如同惊雷，吓得刘备筷子都掉了。这等于曹操直接指着他的鼻子说：“别装了，我知道你是个潜力股，未来能跟我抢市场的，就你了！” 这是最高级别的认可，也是最致命的警告：要么真心实意被我并购，成为我的子公司，要么我就提前把你这个潜在威胁清除掉。
刘备吓坏了。他意识到，在曹操这个“猎头大师”兼“竞争对手”眼皮底下，自己随时可能被“优化”（物理意义上）。他开始了“摸鱼”生涯，每天在后院种菜，表演“胸无大志，只求安稳”的戏码。
终于，他等到了一个机会。袁术穷途末路，想要北上投靠袁绍，会经过徐州。刘备主动请缨，带兵去截击袁术。曹操一时大意，同意了。刘备如同出笼之鸟，带着自己的原始团队，一刻不停地逃离许都，重新夺回了徐州，再次举起了反曹的大旗。
这一次，他不再接受任何形式的“并购”或“孵化”，他要独立经营！然而，他再次低估了曹操的反应速度和绝对实力。曹操亲自率军征讨，轻松击败了刚刚重组、根基未稳的刘氏集团。关羽被迫暂时“入职”曹氏集团（实为人质），张飞失散，刘备自己则狼狈地逃往北方，去投奔当时市场上看起来最强大的“袁绍集团”。
B轮融资的梦想，在曹操的绝对实力面前，再次破碎。刘氏集团，又一次回到了原点，甚至更糟。
【跨时空吐槽】
李世民：“曹操这双眼睛，真是毒辣。刘备在他手下，如同孙悟空在如来掌心，怎么蹦跶都逃不出掌控。那句‘今天下英雄，惟使君与操耳’，是赏识，更是诛心之论。刘备能装怂跑掉，也是本事。”
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在袁绍集团的尴尬时光与CTO的“竞业协议”
投奔袁绍，是刘备创业生涯中最憋屈的一段时光。袁绍集团虽然体量巨大，四世三公，品牌响亮，市场份额（占据青、幽、并、冀四州）第一，但其内部管理混乱，派系斗争严重（审配、郭图、逢纪、辛评等人争权夺利），CEO袁绍本人好谋无断，外宽内忌。
刘备作为“败军之将”来投，虽然袁绍出于“千金买马骨”的考虑，给予了表面上的尊重（出城二百里迎接），但实际上，刘氏集团在袁绍体系内毫无地位和话语权。他带来的那点残兵败将，根本不被放在眼里。他更像是一个被供奉起来的“品牌顾问”，用来彰显袁绍的“容人之量”和“反曹统一战线”的正当性。
刘备在袁绍集团的日子，可以用四个字形容：度日如年。他既要小心应对袁绍集团内部复杂的办公室政治，避免站错队，又要时刻担心自己那两位散落在外的高管。
尤其是关于CTO关羽的消息，让他心如刀绞又倍感欣慰。消息传来，关羽在曹操那边受到了超规格的待遇：封侯赐金，三日一小宴，五日一大宴，上马金，下马银……曹操这是下了血本在“挖角”，试图让关羽违反当初在桃园签署的“合伙人协议”和“竞业禁止条款”。
刘备内心OS：“云长啊云长，曹老板给的待遇，是我现在绝对给不了的。你会不会就真的……跳槽了？” 这种对核心人才可能流失的恐惧，是任何一位CEO最深的噩梦。
然而，关羽用行动诠释了什么叫“原始股权合伙人的忠诚”。他在为曹操斩颜良、诛文丑，完成了“KPI”（报答不杀之恩和厚待之情）后，立刻封金挂印，保护着刘备的两位夫人（公司重要无形资产），过五关斩六将，一路“离职”回到了刘备身边。这在整个行业内都造成了轰动，极大地提升了刘备“仁德企业文化”的声誉和吸引力——看，我们的团队凝聚力就是这么强，顶级人才给再高的薪水也挖不走！
与此同时，刘备也意识到在袁绍这里毫无前途。袁绍与曹操在官渡展开“市场总决战”，他却只能作为旁观者。他借口去南方联络刘表，开辟“第二战场”，巧妙地脱离了袁绍集团这个即将沉没的巨轮。
